Foi o cenário onde surgiu o primeiro povoado na Ilha, e onde se ergueu a Igreja Matriz, a Cadeia, o Fórum e o Pelourinho. Benfeitorias responsáveis por elevar a Ilha da condição de povoado à Vila no século 19 e emancipar-se da Vila de São Sebastião.
Na Vila também se encontram os canhões do século 16, traços da arquitetura colonial ainda muito preservada (paredes e edifícios construídos de pedra, areia e óleo de baleia); a Biblioteca, o Museu Waldemar Belizário e a sede do Parque Estadual, que ocupa o antigo prédio da Cadeia/Fórum.
Ali são exibidas exposições temáticas nas antigas celas da cadeia, ainda com traços originais, e todo um acervo sobre o Parque Estadual de Ilhabela.
A Rua do Meio é muito famosa entre os moradores, há muitos anos atrás era onde ficavam algumas baladinhas e o principal agito noturno da cidade, hoje em dia, a maioria das instalações são lojas, sendo a maioria de vestuário.
Um lugar agradável, com banquinhos para sentar e tomar um sorvete ou somente conversar, bem preservada e cheia de flores e encantos. Há um píer muito utilizado pelos pescadores locais que fica no final da Rua do Meio, a ida ao local é gratuita e é possível apreciar o mar e a bela paisagem do canal de São Sebastião.
A Vila possui uma praça com fontes, restaurantes para todos os gostos e algumas festividades culturais também se concentram ali em períodos específicos.
